Programme des cours 2022-2023
BCHV2120-1  
Chimie organique 2, Chimie organique 2 (théorie et exercies)
Durée :
100h Th
Nombre de crédits :
Bachelier en chimie, orientation chimie appliquée9
Nom du professeur :
Philippe BAYARD, Eric DULIERE, Hélène LAMY
Coordinateur(s) :
Eric DULIERE
Langue(s) de l'unité d'enseignement :
Langue française
Organisation et évaluation :
Enseignement durant l'année complète, avec partiel en janvier
Unités d'enseignement prérequises et corequises :
Les unités prérequises ou corequises sont présentées au sein de chaque programme
Contenus de l'unité d'enseignement :
L'UE est consacrée à la chimie organique, chimie des composés carbonés, et est la suite logique de l'UE B/C1090 (chimie organique). Elle est orientée vers la synthèse, c'est-à-dire la fabrication de composés organiques complexes à partir de molécules simples produites par l'industrie chimique de base. Elle doit permettre aux étudiants de s'insérer dans la réalisation de la synthèse d'un composé nouveau ou dans l'amélioration d'une synthèse existante. D'autre part, l'étude des réactions caractéristiques, de leur mécanisme et de leur stéréochimie doit permettre à l'étudiant d'acquérir de bons "réflexes" quant à la réactivité des molécules organiques. Elle aborde aussi les caractéristiques structurelles, stéréochimiques et réactionnelles des grandes classes de composés naturels.

Q1 

Ch. 1 Molécules organiques 

Structure d'une molécule - Nuage électronique : Structures de Lewis, OM localisées et hybridation des atomes, Conjugaison, aromaticité - Phase condensée : Forces intermoléculaires, Conséquences physico-chimiques - Analyse conformationnelle : Etude du butane, Tension cyclique - La stéréoisomérie - Aspects physicochimiques : Chaleur de réaction, Equilibre, Vitesse et mécanisme 

Ch. 2 Chimie des fonctions du groupe d'oxydation C+1, formation des C-1 

SN sur C saturé : SN2, SN1 ; Stabilité et réarrangement des carbocations ; Nucléophilie ; Catalyse par transfert de phase ; Les nucléofuges ; Applic. en synthèse : préparation d'agents alkylants, d'amines primaires, de dérivés soufrés - Elimination béta : Mécanismes ; Régiosélectivité ; Stéréosélectivité ; Chimiosélectivité : Compétition S - E ; Applic. en synthèse - Organométalliques : RMgX, RLi, R2CuLi ; Basicité ; Nucléophilie 

Ch. 3 Additions sur alcènes, diènes et alcynes 

Alcènes : Hydrogénation ; Additions électrophiles ; Epoxydation et réactivité des époxydes ; Hydroboration - Alcynes - Diènes conjugués - Réaction de Diels-Alder  

Ch. 4 Substitution aromatique 

Réactions de substitution électrophile - Autres réactions de substitution (SNAr ; Sandmeyer) 

Ch. 5 Oxydation des fonctions C+1, alcènes et aromatique 

Alcools, thiols, sulfoxydes  - Alcènes - Chaînes alkyles sur aromatique 

Ch. 6 Réduction des fonctions C+1 et aromatique 

Hydrogénation catalytique - Réduction par les alcalins 

Ch. 7 Réactions impliquant une forme instable du Carbone 

Carbocations - Substitution radicalaire - Formation et réaction des carbènes 

 Q2 

Ch. 8 : La chimie des fonctions du groupe d'oxydation +2 

Propriétés des aldéhydes et cétones - Addition nucléophile¿- Mécanisme - Acétal - Hémiacétal - Imine - Enamine - Nucléophiles carbonés - Oxydations - Réductions - Saccharides : Structures - Stéréochimie - Réactions de leur fonction +2 

Ch. 9 : La chimie des fonctions du groupe d'oxydation +3 

Propriétés des fonctions +3 - Substitution nucléophile par addition puis élimination - Esters - Lipides - Halogénures d'acide - Anhydrides - Nitriles - Amides - Lipides (triglycérides) - Acides Aminés et Peptides - Carbodiimides - Préparation des acides carboxyliques - Isocyanates - Réduction des C+3 - Réactions des C+3 avec les organométalliques - Résolution d'un racémique 

Ch. 10 : Réactions des ions énolates et autres carbanions 

Carbones électrophiles et nucléophiles - Acidité en alpha des composés carbonylés - Réactions des énols et ions énolates - Condensation aldol - Condensation de Claisen - Condensations mixtes¿: problèmes et solutions - Ions énolates des composés 1,3-dicarbonylés - Composés carbonylés alpha,beta-insaturés - Carbanions en alpha de groupements capteurs phosphorés - Carbanions en alpha d'autres groupements capteurs 

Ch.11 : Stratégie de synthèse 

Groupements protecteurs : Illustration par la synthèse peptidique - Analyse rétrosynthétique - Synthèse en plusieurs étapes
Acquis d'apprentissage (objectifs d'apprentissage) de l'unité d'enseignement :
1. Décrire les réactions caractéristiques des groupes C+1, C+2, C+3 et C+4 et leurs mécanismes (inter-conversion au sein d'un groupe et changement de groupes). 2. Décrire les réactions principales de formation de lien carbone-carbone au départ d'un carbone nucléophile (énolates, carbanions, ...) et d'un carbone électrophile et leurs mécanismes. 3. Justifier les étapes d'une synthèse multi-étapes, en s'appuyant sur les concepts de réactivité, de sélectivité (chimio-, régio- et stéréo-) ainsi que sur les concepts de base de stratégie de synthèse. 4. Proposer les réactifs et les étapes d'une synthèse courte en utilisant les réactions et concepts abordées au cours. 5. Prévoir la réactivité de composés organiques sur base de leur structure en termes d'acidité ou de basicité, de nucléophilie ou d'électrophilie, de caractère oxydant ou réducteur - en faisant preuve des bons "réflexes". 6. Utiliser le vocabulaire spécifique et les abréviations courantes du domaine étudié.
Acquis d'apprentissage terminaux visés :
Aat 01 - Préparer d'un point de vue théorique, méthodologique et logistique, en tenant compte des contraintes matérielles et temporelles qui lui sont imposées, les activités techniques qu'il sera amené à mettre en oeuvre dans le cadre d'un laboratoire de recherche et de développement Aat 03 - Analyser les méthodes de laboratoire, leur mise en pratique et la pertinence du résultat en mobilisant les concepts scientifiques acquis
Compétences et Capacités visées :
C1 - Communiquer et informer CA1.2 - Mener une discussion, argumenter et convaincre de manière constructive CA1.4 - Utiliser le vocabulaire adéquat C3 - S'engager dans une démarche de développement professionnel CA3.2 - S'informer et s'inscrire dans une démarche de formation permanente C5 - Maîtriser les concepts scientifiques CA5.1 - Appliquer les connaissances des sciences fondamentales et utiliser à bon escient le vocabulaire des domaines


 
Savoirs et compétences prérequis :
Activités d'apprentissage prévues et méthodes d'enseignement :
Mode d'enseignement (présentiel, à distance, hybride) :
Exposés par les enseignants, en partie à distance - Résolution de problèmes par les étudiants, encadrés par les enseignants - Module de cours interactifs sur base de préparation préalable
Lectures recommandées ou obligatoires et notes de cours :
Les diaporama des exposés sont disponibles sur MooVin, ainsi qu'un syllabus sur certaines parties du cours et un fascicule d'exercices


Supports recommandés :

Syllabus des travaux pratiques de chimie organique - UE C2070

Traité de Chimie Organique, K. Vollhardt, Edition De Boeck Université

Organic Chemistry, P. Yurkanis Bruice, 8th edition, Global Edition

Chimie organique, G. Solomons, C. Fryhle, Edition Modulo

Chimie organique, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Edition De Boeck
Modalités d'évaluation et critères :
1ère session (100%)

- Evaluation en novembre sous forme d'un examen écrit (10%)

- Evaluation en janvier sous forme d'un examen écrit et portant sur la matière de Q1 (30%)

- Evaluation en juin sous forme d'un examen écrit et portant sur la matière de Q2 (40%) et sous forme d'un examen oral avec préparation écrite portant sur la matière Q2 et qui évalue les "réflexes" et "raisonnements logiques" acquis tout au long de l'année (20%)

2ème session (100%)

Evaluation en août-septembre sous forme d'un examen écrit portant sur la matière de Q1 et Q2 (80%) et sous forme d'un examen oral avec préparation écrite portant aussi sur la matière de Q1 et Q2 et qui évalue les "réflexes" et "raisonnements logiques" acquis tout au long de l'année (20%)

En cas de déséquilibre important entre les différentes phases d'évaluation ou lorsque la moyenne pondérée fournit une cote limite [9;10.5], le jury peut définir une note pour l'ensemble de l'UE représentative du niveau d'acquisition des compétences et s'écartant de la moyenne pondérée.
Stage(s) :
Remarques organisationnelles :
Tenant compte de la situation sanitaire et du Protocole pour la reprise des cours dans l'enseignement supérieur émanant du.de la Ministre compétent.e, les modalités prévues pour l'organisation et l'évaluation de l'Unité d'enseignement sont susceptibles d'être modifiées en cas d'évolution du risque épidémique et d'un retour vers un confinement total ou partiel.
Contacts :