Programme des cours 2023-2024
BCHV3020-1  
Chimie organique 3, Chimie organique 3
Durée :
18h Th
Nombre de crédits :
Bachelier en chimie, orientation chimie appliquée2
Nom du professeur :
Hélène LAMY
Coordinateur(s) :
Hélène LAMY
Langue(s) de l'unité d'enseignement :
Langue française
Organisation et évaluation :
Enseignement au premier quadrimestre, examen en janvier
Unités d'enseignement prérequises et corequises :
Les unités prérequises ou corequises sont présentées au sein de chaque programme
Contenus de l'unité d'enseignement :
L'UE de "Chimie Organique 3" est consacrée à la chimie organique et organométallique. Elle est un complément de l'UE du bloc 2 "Chimie Organique 2", et, comme celle-ci, elle est orientée vers la synthèse et poursuit les mêmes objectifs, à savoir qu'elle doit permettre aux étudiants :

  • de comprendre et de s'insérer dans la réalisation de la synthèse d'un composé nouveau ou dans l'amélioration d'une synthèse existante
  • d'acquérir de bons " réflexes" quant à la réactivité des molécules organiques, notamment par l'étude des réactions caractéristiques, de leur mécanisme et de leur regio- et stéréochimie.
L'UE de « Chimie Organique 3 » décrit de nouvelles réactions organiques, en insistant sur les aspects stéréochimiques, la préparation de composés énantiomériquement purs et en abordant la chimie et la synthèse organométallique.
 
Chapitre 12 : Dia- et enantiosélectivité en chimie organique.
Rappel de terminologie - Réactions stéréosélectives (dia-, énantio) - Préparation de substances énantiomériquement purs - Exploitation des concepts dans le cadre de synthèses totales
 
Chapitre 13 : Structures et Propriétés des complexes organométalliques de métaux de transition.
Rappel de chimie organométallique et de chimie de coordination - Caractéristiques des complexes : classification des ligands, nombre d'électrons, étage d'oxydation, hapticité- Liaison Métal-Ligand et théorie des orbitales moléculaires - Principaux ligands : carbonyles, phosphines, ..
 
Chapitre 14 : Mécanismes élémentaires de la chimie organométallique.
Généralités sur la catalyse, en regard avec la Chimie Verte - Substitution de ligands, Insertion, Elimination, Addition oxydante, Elimination réductrice, Applications à des exemples concrets
 
Chapitre 15 : Les principales réactions organométalliques en catalyse homogène.
Catalyse homogène au Palladium - Métathèse d'oléfines - Polymérisation et oligomérisation - Catalyse asymétrique homogène
Acquis d'apprentissage (objectifs d'apprentissage) de l'unité d'enseignement :
Au terme de cette unité d'enseignement, l'étudiant sera capable de :

1.Décrire les principales méthodes de préparation de composés énantiomériquement purs
2.Analyser les aspects stéréochimiques (di- et énantio-) d'une synthèse multi-étapes
3.Caractériser un complexe organométallique, la nature de ses ligands et les interactions métal-ligand
4.Expliciter le mécanisme d'une réaction organométallique
5.Décrire les réactions organométalliques étudiées et leurs mécanismes
6.Justifier les étapes d'une synthèse multi-étapes, en s'appuyant sur les concepts de réactivité et de stéréosélectivité de chimie organique et organométallique développés au cours du cursus et en faisant preuve des bons « réflexes »
7.Utiliser le vocabulaire spécifique et les abréviations courantes du domaine étudié

Compétence(s) - Capacité(s):
C1 - Communiquer et informer
CA1.4 -Utiliser le vocabulaire adéquat
C3 - S'engager dans une démarche de développement professionnel
CA3.2 -S'informer et s'inscrire dans une démarche de formation permanente
C5 - Maîtriser les concepts scientifiques
CA5.1 -Appliquer les connaissances des sciences fondamentales et utiliser à bon escient le vocabulaire des domaines
C7 - Maîtriser les processus industriels
CA7.7 - Définir les propriétés des principaux matériaux organiques et inorganiques
 
Acquis d'apprentissage(s) terminaux visé(s):

Aat 01 - Préparer d'un point de vue théorique, méthodologique et logistique, en tenant compte des contraintes matérielles, temporelles, économiques et durables qui lui sont imposées, les activités techniques qu'il sera amené à mettre en oeuvre dans le cadre d'un laboratoire.

Aat 02 - Mettre en œuvre au laboratoire les techniques chimiques et physico-chimiques dans les divers domaines de la chimie et des sciences de la vie.

Aat 03 - Analyser les méthodes de laboratoire, leur mise en pratique et la pertinence du résultat en mobilisant les concepts scientifiques acquis.

Aat 09 - Utiliser des techniques et méthodes nouvelles dans un laboratoire chimique en actualisant ses connaissances.
Savoirs et compétences prérequis :
Activités d'apprentissage prévues et méthodes d'enseignement :
Mode d'enseignement (présentiel, à distance, hybride) :
Exposés par les enseignants, illustrés de cas concrets - Contextualisation par la lecture d'articles scientifiques - Application et exploitation des concepts en groupes - Résolution de problèmes de manière individuelle ou en groupes.
Lectures recommandées ou obligatoires et notes de cours :
Support(s):
  • Le diaporama des exposés, les articles scientifiques, les exercices sont disponibles sur la plateforme MooVin.
  • Le diaporama des exposés est rédigé en anglais.
  Référence(s): Chimie organique avancée (niveau bloc 3) « Chimie organique », Clayden , Greeves, Warren, Wothers, Ed. De Boeck, 2003. « Organic Chemistry », P. Yurkanis Bruice, Seventh edition, Pearson, 2014   Chimie organométallique « Chimie organométallique et catalyse avec exercices corrigés », D. Astruc, edp Sciences, 2013 « Chimie organique : Hétéroéléments, stratégie de synthèse et chimie organométallique », N. Rabasso, Ed. De Boeck, 2006.     Autres livres de référence : « Catalysis : Concept and green applications », G. Rothenberg, Ed. Wiley, 2008 : Chapitres 1 et 3 « The organometallic chemistry of the transition metals » R.H. Crabtree, Ed. Wiley, 2005 « Chimie inorganique » D.F. Shriver, P.W. Atkins, Ed. De Boeck, 2001 : Chapitres 16 et 17 « Chimie inorganique » Huheey, Keiter & Keiter, Chapitres 11 et 15
Modalités d'évaluation et critères :
Examen écrit et examen oral avec préparation écrite
- en fin de formation soit début novembre (1ere session) : 100%
- en août-septembre (2ème session) : 100%
Stage(s) :
Remarques organisationnelles :
Tenant compte de la situation sanitaire et du Protocole pour la reprise des cours dans l'enseignement supérieur émanant de la Ministre Glatigny, les modalités prévues pour l'organisation et l'évaluation de l'Unité d'enseignement BCHV3520 sont susceptibles d'être modifiées en cas d'évolution du risque épidémique et d'un retour vers un confinement total ou partiel.
Contacts :